為賺10兩銀子！才子唐伯虎曾「給地主家廁所」寫下一幅對聯　不料「成千古名對」至今無人超越

在官場接連失意后，唐伯虎感覺到，自己縱然有很多才華，卻也是生不逢時，無法和官僚對抗。之後，他的生活也越來越貧困了，他所娶的妻子也離開了他。失意之後，他遊歷在閩、浙、湘、贛等多地，也希望能夠在山水之間尋求心靈的解脫。

遊歷回來后，他身患重病，醫治了很久才漸漸康復，原本，他還能和弟弟唐申有個照應，可弟弟看他終日消極，無可救藥，也就不願意和他再生活在一起了。

生活拮据的唐伯虎，為了能果腹，也只能依靠賣字賣畫來求生。不過，每次只要是有錢了，他必然會流連于山水和酒色之間，他的內心原本也有過積極向上的一段時間，可惜觸怒了龍顏，便再無上升的渠道。

即使，在無數後世的評價中，大家也都認為唐伯虎是被冤枉的，在封建王朝，這也無可奈何。再到後來，唐伯虎在蘇州看上了一處被廢棄的房子，這處房子的位置非常偏僻，唐伯虎想要買下來，算是自己的一個居所。

可是，他身上並沒有什麼錢，無奈之下，他只好將自己的藏書全部拿了出來，以抵押的方式換回了這處房子，經過動手修繕后，起名為「桃花庵」。後來，整整用了2年的時間，唐伯虎才依靠賣字賣畫的方式將購買「桃花庵」的欠款還清。

有了自己的房子，唐伯虎的人生才透進了一點光亮，他還有些愜意，寫下了一首流傳千古的《桃花庵歌》。其中，一句「別人笑我太瘋癲， 我笑他人看不穿」成為了千古名句，截至現在，還有很多人將這句話當成自己的座右銘。

或許，在當時唐伯虎的心裡，這也是為了激勵逃避困苦才有的心境，他的後半生如此悲涼，也知道前路被徹底堵死，時時刻刻想著逃避，也想著放下。

到了正德年間，他迫於生計，只好答應了寧王的聘請，在寧王府中有了一份穩定的收入。可是，他看到了寧王做的很多事情有可能是要掉腦袋的，因此乾脆裝瘋賣傻，迫使寧王放掉了他。這也是他精明的一點，後來寧王起兵，被王陽明活捉，而唐伯虎也因為此前不同流合污才逃過了一劫。

在這之後，唐伯虎的生活再度陷入了困頓當中，只好四處給別人寫文章和寫墓誌銘。影視作品的風流才子，其實真實的狀態卻無比孤僻，這也讓很多人感覺到不可置信。

或許，也許是後人看到能寫出如此多膾炙人口名句的唐伯虎生活如此艱難，實在是於心不忍，才給他編造出了很多風流故事。而山水，就是他逃避現實的一條重要通道。

他的畫色彩艷麗而清雅，體態非常優美，造型也很準確。正是因為他的不羈，才能在諸多畫派當中獨樹一幟。

他敢於直接打破門戶之見，無論是北方的畫派還是江南的畫派，他都能夠博採眾長，最後形成了自己的畫風，另一方面，他對於山川有著很多親身的體察和真實感受，他的作品氣魄雄偉、造型準確，也超過了同時代的很多畫家。像這種在多個領域都能創造出巨大文化價值的才子佳人，確實也是非常少見。

他的畫很少標註年份，並且在畫風上也有著很大的個變化，他的主要畫作有山水畫、人物畫和花鳥寫意畫。《明畫錄》評價他的畫：在錢舜舉下，杜檉（杜堇）居士上。

唐伯虎的代表作，有《墨梅圖》、《風竹圖》、《臨水芙蓉圖》、《杏花圖》等等。而他的書法，源自趙孟頫那一體，豐潤靈活，充滿了俊逸挺拔的感覺，代表作有《落花詩冊》。而他的字體在一生當中各有側重，從而演化成了四個時期。

唐伯虎晚年的畫作，都已經到了率真自如、追求力量、速度和韻味的境地，其中《看泉聽風圖軸》上的題字，現在還被收集在南京博物院當中。而文學作品更不用說了，他寫下了《百忍歌》、《上吳天官書》、《江南四季歌》等六百多首詩詞。

這些成就，已經足夠使人瞠目結舌了，不過這並不是唐伯虎才華的極限。

除了詩文之外，他還嘗試於作曲，多採用民歌的方式，他起伏的經歷，也讓他手下的作品達到了雅俗共賞的境地，聲名遠揚。

在當代，唐伯虎一生窮困，可後代，幾乎所有名人大家給他的評價都極高，能對一位市井之人有著如此高的評價，也足以證明他的藝術造詣已經到了一個極高的程度。

王世貞就說過：寅少法初唐，如雩杜春遊，金錢鋪埒，公子調馬，胡兒射鵰；莫年脫略傲睨，務諧俚俗。

而他死後，則簡簡單單地被下葬於市郊。在新中國成立后的1955年，政府則組織對唐伯虎的墓葬修整了一次，在第二年被列為江蘇省重點文物保護單位。

後來到了1985年，市文物管理委員會再度修復了墓冢，又建立起來了一些陳列室，整個園子錯落有致，頗有江南水鄉的味道，透露著幾分風雅。